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Morning glory (Ipomoea spp.), aspetti controversi
Nel panorama delle piante psicoattive, errori di identificazione e imprecisioni si tramandano con una certa frequenza.
Il caso delle morning glory (Ipomoea spp.) è emblematico.
Errori tassonomici
Albert Hofmann, il noto chimico scopritore dell’LSD, e Richard Evans Schultes, uno degli etnobotanici più influenti del XX secolo, menzionano Ipomoea violacea nel famoso libro Plants of the Gods: Their Sacred, Healing, and Hallucinogenic Powers. Tuttavia, l’immagine riportata nel testo suggerisce chiaramente un’altra specie: I. tricolor var. Heavenly Blue, riconoscibile dalla corolla non bianca.
Le due morning glory sono morfologicamente molto simili e talvolta considerate sinonimi. Nonostante ciò, la tassonomia le distingue in sottogeneri diversi: Eriospermum per I. violacea e Quamoclit per I. tricolor. Questo punto è cruciale: molte analisi che attribuiscono la presenza di LSA a I. violacea non tengono conto di queste distinzioni tassonomiche, rendendo incerta l’identificazione reale della specie studiata.
Anche i riferimenti al colore nero come il nome in lingua Nahuatl o quello zapoteco, badoh negro, sembrano suggerire che quelli impiegati a scopo enteogenico fossero i semi diI. tricolor, più scuri e meno tendenti al marrone. Moderni manuali di tossicologia infatti identificano tlitliltzin e badoh negro con I. tricolor [2], solo in questa specie è stata attestata affidabilmente la presenza di LSA e gli stessi consumatori moderni la usano prevalentemente.
Bisogna però considerare che l’LSA non è l’unico alcaloide ergolinico psicoattivo, ad esempio il seme di I. hederacea contiene principalmente lisergolo ma può indurre effetti molto simili all’altra specie.
Narcotico o psichedelico?
I bioassay fatti da Hofmann e il suo team sull’LSA rivelarono una significativa attività psicotomimetica con una forte componente narcotica già da 0.5 a 1mg.
Nel 1963 testò 0,5 mg di LSA isolato sulla sua persona riportando stanchezza, sedazione e sonnolenza; con 2 mg di isoLSA sperimentò apatia e vuoto mentale [3].
Nel 1965 un gruppo di studio testò individualmente i principali alcaloidi che mimavano l’effetto dell’estratto total alkaloid di Rivea corymbosa (LSA, iso-LSA, ergometrina, lisergolo, elimoclavina e canoclavina), sia la mistura sintetica che l’estratto non mostrarono effetti allucinogeni comparabili all’LSD ma agirono soltanto come depressori del CNS. Questi dati hanno spinto Isbell, noto farmacologo statunitense, a classificarli come sedativi e non come psichedelici [4].
Anche Alexander Shulgin ipotizzò che LSA e iso-LSA contribuiscano poco agli effetti visionari delle morning glory, esercitando invece un’azione prevalentemente sedativa [5]. Questo è coerente con il loro profilo farmacologico, essendo agonisti parziali del recettore serotoninergico 5-HT2A.
Ad oggi l’opinione più diffusa è che il composto più strutturalmente e farmacologicamente simile all’LSD sia un altro, l’LSH [6], che è presente in buone concentrazioni nel seme fresco e si degrada con l’essiccamento ed il passare del tempo in LSA [7].
Per questo probabilmente non è stato rilevato nei test di Hoffman e degli altri ricercatori che non hanno mai riportato effetti visionari comparabili a quelli riscontrati dai consumatori in certe occasioni. Al contrario Webster, che aveva pagato i giovani messicani per procurargli dei semi freschi da testare, scrisse di aver avuto la più intensa esperienza psichedelica della sua vita caratterizzata da colori, trame geometriche ed alterazione temporale [8].
Anche la penniclavina, un altro alcaloide ergolinico, non è stata considerata, eppure in una ricerca recente è risultata presente in concentrazioni superiori all’LSA nei campioni di I. tricolor acquistati da rivenditori specializzati in sementi esotiche [7].
Per quanto riguarda gli altri alcaloidi, nei modelli animali elimoclavina, lisergolo ed agroclavina hanno manifestato effetti eccitanti; la diidroagroclavina invece effetti sedativi [9].
Stranamente sui tossicodipendenti l’elimoclavina, il più potente stimolante antireserpinico testato sulle cavie, ha indotto il classico effetto sedativo privo di componente psicoticomimetica, così come gli estratti crudi e l’ergina estratta dai semi [4].
L’ergometrina ed ergotamina infine, hanno marcate proprietà ossitocitiche e vasocostrittive oltre ad affinità adrenergiche, dopaminergiche e serotoninergiche (5-HT2). Vengono impiegati in ostetricia per stimolare le contrazioni uterine, prevenendo o trattando l’emorragia post-partum (HPP) e post-aborto causata da atonia uterina [10].
Endofiti
Gli alcaloidi ergolinici delle morning glory vengono prodotti da funghi endofiti, organismi estremamente adattati alla vita nello spazio interstiziale dell’ospite vegetale, non dalla pianta stessa. Il trattamento con fungici infatti previene lo sviluppo di questi composti [11].
Questi parassiti fungono paradossalmente da antiparassitari naturali: degli studi condotti su altre specie contaminate hanno dimostrato che formiche, uccelli o altri erbivori preferiscono le piante che ne sono prive. Inoltre riducono la crescita degli insetti.
Gli alcaloidi dei semi di Ipomoea vengono redistribuiti nelle radici in seguito alla germinazione, proteggendola dai nematodi galligeni; quando matura ripassano ai semi per salvaguardarli probabilmente dalla larve dei coleotteri come quelle del genere Chrysomelidae. Anche se offre questi vantaggi la simbiosi ne rallenta la crescita e per questo favorisce preferenzialmente le specie con i semi più grandi che nelle analisi comparative hanno infatti registrato concentrazioni mediamente superiori a quelli piccoli [12].
Dal kikeon all’ALD-52
Alcune fonti identificano il kikeon, la mitica pozione dei Misteri Eleusini, in un estratto acquoso contenente alcaloidi ergolinici derivanti da Paspalum distichum, una pianta spontanea comune nella pianura dell’Attica che come la segale cornuta viene contaminata dal parassita Claviceps paspali [13].
Dalle scritture antiche sappiamo che veniva aggiunta della Mentha pulegium fresca alla bevanda forse in riferimento alla personificazione mitologica della pianta, una concubina di Ade che era stata smembrata da Persefone in un atto di gelosia.
Al di là del valore simbolico, la presenza di acetaldeide nella menta [14] potrebbe spiegare il ruolo chimico di questo componente. Anche gli Aztechi e i Maya erano soliti mischiare i semi freschi o essiccati di Ipomoea nelle bevande alcoliche locali [15] che contengono la stessa sostanza.
Secondo alcune fonti non verificate, quest’aldeide potrebbe formare un addotto sul gruppo NH inferiore di LSA e LSH generando potenzialmente dei nuovi composti, 1-acetaldeide LSA e LSH [16]. La reazione è molto simile a quella che trasforma l’LSD in 1-acetil-LSD, più comunemente noto con l’acronimo ALD-52. In base ai test effettuati dalla Sandoz questo derivato lisergico è più potente ma meno ansiogenico dell’LSD.
C’è chi dice di aver provato con successo lo stesso procedimento sui semi di morning glory ma tutto ciò è puramente speculativo e ci sono molte riserve a riguardo, a mio avviso è più verosimile un contributo da parte del mentofurano presente nell’olio essenziale di cui è ricca la Mentha pulegium fresca in grado di inibire l’enzima del citocromo epatico P450 2A6 (CYP2A6). Quest’enzima è deputato al metabolismo degli alcaloidi ergolinci, oltre a venire inibito dagli stessi [17]. In questo scenario potrebbe aver modulato la farmacocinetica dei composti presenti nella bevanda, contribuendo indirettamente all’intensità o alla durata degli effetti.
È importante sottolineare che tutte queste ricostruzioni restano ipotetiche. La composizione del kykeon non è stata tramandata, e le interpretazioni moderne si basano su evidenze indirette, analogie chimiche e fonti storiche frammentarie.
Glicosidi cianogenetici
I principali smartshop europei come Azarius e Zamnesia suggeriscono di aggiungere qualche spicchio d’aglio nell’acqua in cui si andranno a estrarre i semi di morning glory così da neutralizzare dei presunti glicosidi cianogenetici, responsabili della tossicità e dell’effetto emetico indotto nei consumatori.
L’unica base scientifica del ragionamento è che l’aglio abbassa la tossicità e la letalità dell’acido cianidrico nelle cavie se somministrato, non c’è niente che lasci pensare lo “neutralizzi” al contatto. L’aglio, specie a stomaco vuoto, ha un effetto acuto ulcerativo che può solo aggravare gli eventuali disturbi gastrici.
Se davvero bisognasse eliminare i glicosidi cianogenetici, basterebbe tritare i semi e lasciarli all’aria per un paio di giorni. Sono composti che si degradano in fretta infatti quando vengono esposti agli agenti atmosferici e ancora prima se vengono scaldati.
Tuttavia composti del genere, comuni in tante altre piante, non sono mai stati rilevati a livelli significativi nei semi di Ipomea.
È’ più probabile che nausea, mal di testa ed altri disturbi siano dovuti ad ergometrina ed altri alcaloidi vasocostrittivi o anche agli abbondanti oli essenziali.
Potenzialità terapeutiche
I preparati a base di ergot venivano usati già nel XII secolo dalle ostetriche per stimolare il parto, l’ergometrina, presente anche nei semi di Ipomoea tricolor ed altre specie, infatti provoca la contrazione della muscolatura uterina e la costrizione dei vasi sanguigni. Nelle medicina moderna viene iniettata in combinazione con l’ossitocina durante il terzo stadio del travaglio per facilitare l’espulsione della placenta e prevenire l’emorragia postparto.
Anche l’ergotamina, un altro alcaloide ergolinico naturale, è un potente agente vasocostrittivo ed è stata impiegata per controllare il sanguinamento vaginale, ma la tossicità sul feto ne ha determinato l’abbandono in ostetricia. Viene prescritta ancora oggi nella terapia di emicranie e cefalea a grappolo spesso in combinazione con la caffeina.
Dei derivati ergolinici sintetici, come l’idergina, sono stati impiegati nel trattamento di demenza e Parkinson.
FONTI
1)Schultes, Richard Evans, and A. Hofmann. “Plants of the Gods: Their Sacred, Healing, and Hallucinogenic Powers.” (1992).
2)Beyer, Jochen. “Herbal Psychoactive Substances.” (2013).
5)Shulgin, A., and A. Shulgin. “26 LSD-25.” TiHKAL: A Continuation (1997).
8)Roberts, Thomas B., Paula Jo Hruby, and Peter Webster. Mixing the Kykeon. (2000).
10)Ma, Yin-Zhong, Gui-Fen Qiang, and Guan-Hua Du. “Ergometrine and ergotamine.” Natural small molecule drugs from plants. Singapore: Springer Singapore, 2018. 237-242.
13)Wasson, R. Gordon, Albert Hofmann, and Carl AP Ruck. The road to Eleusis: Unveiling the secret of the mysteries. 2008.
QUEST’ARTICOLO HA CARATTERE PURAMENTE EDUCATIVO E NON VUOLE INCORAGGIARE IL CONSUMO DI IPOMOEA O ALTRE SPECIE TOSSICHE.
