Nel panorama delle piante psicoattive, errori di identificazione e imprecisioni si tramandano con una certa frequenza.
Il caso delle morning glory (Ipomoea spp.) è emblematico.

Errori tassonomici
Albert Hofmann, il noto chimico scopritore dell’LSD, e Richard Evans Schultes, uno degli etnobotanici più influenti del XX secolo, menzionano Ipomoea violacea nel famoso libro Plants of the Gods: Their Sacred, Healing, and Hallucinogenic Powers. Tuttavia, l’immagine riportata nel testo suggerisce chiaramente un’altra specie:I. tricolor var. Heavenly Blue, riconoscibile dalla corolla non bianca.
Le due morning glory sono morfologicamente molto simili e talvolta considerate sinonimi. Nonostante ciò, la tassonomia le distingue in sottogeneri diversi: Eriospermum per I. violacea e Quamoclit per I. tricolor. Questo punto è cruciale: molte analisi che attribuiscono la presenza di LSA a I. violacea non tengono conto di queste distinzioni tassonomiche, rendendo incerta l’identificazione reale della specie studiata.
Anche i riferimenti al colore nero come il nome in lingua Nahuatl o quello zapoteco, badoh negro, sembrano suggerire che quelli impiegati a scopo enteogenico fossero i semi diI. tricolor, più scuri e meno tendenti al marrone. Moderni manuali di tossicologia infatti identificano tlitliltzin e badoh negro con I. tricolor [2], solo in questa specie è stata attestata affidabilmente la presenza di LSA.
Bisogna ricordare però che sotto il profilo biochimico l’LSA non è l’unico alcaloide presente nel genere: i semi di Ipomoea hederacea, ad esempio, contengono principalmente lisergolo, una molecola affine capace di indurre risposte biologiche analoghe in caso di intossicazione.

Narcotico o psichedelico?
I bioassay fatti da Hofmann e il suo team sull’LSA rivelarono una significativa attività psicotomimetica con una forte componente narcotica già da 0.5 a 1mg.
Nel 1963 testò 0,5 mg di LSA isolato sulla sua persona riportando stanchezza, sedazione e sonnolenza; con 2 mg di isoLSA sperimentò apatia e vuoto mentale [3].
Nel 1965 un gruppo di studio testò individualmente i principali alcaloidi che mimavano l’effetto dell’estratto total alkaloid di Rivea corymbosa (LSA, iso-LSA, ergometrina, lisergolo, elimoclavina e canoclavina), sia la mistura sintetica che l’estratto non mostrarono effetti allucinogeni comparabili all’LSD ma agirono soltanto come depressori del CNS. Questi dati hanno spinto Isbell, noto farmacologo statunitense, a classificarli come sedativi e non come psichedelici [4].
Anche Alexander Shulgin ipotizzò che LSA e iso-LSA contribuiscano poco agli effetti visionari delle morning glory, esercitando invece un’azione prevalentemente sedativa [5]. Questo è coerente con il loro profilo farmacologico, essendo agonisti parziali del recettore serotoninergico 5-HT2A.

Ad oggi l’opinione più diffusa è che il composto più strutturalmente e farmacologicamente simile all’LSD sia un altro, l’LSH [6], che è presente in buone concentrazioni nel seme fresco e si degrada con l’essiccamento ed il passare del tempo in LSA [7].
Per questo probabilmente non è stato rilevato nei test di Hoffman e degli altri ricercatori che non hanno mai riportato effetti visionari comparabili a quelli riscontrati dai consumatori in certe occasioni.

Anche la penniclavina, un altro alcaloide ergolinico, non è stata considerata, eppure in una ricerca recente è risultata presente in concentrazioni superiori all’LSA nei campioni di I. tricolor acquistati da rivenditori specializzati in sementi esotiche [7].

Per quanto riguarda gli altri alcaloidi, nei modelli animali elimoclavina, lisergolo ed agroclavina hanno manifestato effetti eccitanti; la diidroagroclavina invece effetti sedativi [9].
Stranamente sui tossicodipendenti l’elimoclavina, il più potente stimolante antireserpinico testato sulle cavie, ha indotto il classico effetto sedativo privo di componente psicoticomimetica, così come gli estratti crudi e l’ergina estratta dai semi [4].
L’ergometrina ed ergotamina infine, hanno marcate proprietà ossitocitiche e vasocostrittive oltre ad affinità adrenergiche, dopaminergiche e serotoninergiche (5-HT2). Vengono impiegati in ostetricia per stimolare le contrazioni uterine, prevenendo o trattando l’emorragia post-partum (HPP) e post-aborto causata da atonia uterina [10].

Endofiti
Gli alcaloidi ergolinici delle morning glory vengono prodotti da funghi endofiti, organismi estremamente adattati alla vita nello spazio interstiziale dell’ospite vegetale, non dalla pianta stessa. Il trattamento con fungici infatti previene lo sviluppo di questi composti [11].
Questi parassiti fungono paradossalmente da antiparassitari naturali: degli studi condotti su altre specie contaminate hanno dimostrato che formiche, uccelli o altri erbivori preferiscono le piante che ne sono prive. Inoltre riducono la crescita degli insetti.
Gli alcaloidi dei semi di Ipomoea vengono redistribuiti nelle radici in seguito alla germinazione, proteggendola dai nematodi galligeni; quando matura ripassano ai semi per salvaguardarli probabilmente dalla larve dei coleotteri come quelle del genere Chrysomelidae. Anche se offre questi vantaggi la simbiosi ne rallenta la crescita e per questo favorisce preferenzialmente le specie con i semi più grandi che nelle analisi comparative hanno infatti registrato concentrazioni mediamente superiori a quelli piccoli [12].

Dal kikeon all’ALD-52
Alcune fonti identificano il kikeon, la mitica pozione dei Misteri Eleusini, in un estratto acquoso contenente alcaloidi ergolinici derivanti da Paspalum distichum, una pianta spontanea comune nella pianura dell’Attica che come la segale cornuta viene contaminata dal parassita Claviceps paspali [13].
Dalle scritture antiche sappiamo che veniva aggiunta della Mentha pulegium fresca alla bevanda forse in riferimento alla personificazione mitologica della pianta, una concubina di Ade che era stata smembrata da Persefone in un atto di gelosia.
Al di là del valore simbolico, la presenza di acetaldeide nella menta [14] potrebbe spiegare il ruolo chimico di questo componente. Anche gli Aztechi e i Maya erano soliti mischiare i semi freschi o essiccati di Ipomoea nelle bevande alcoliche locali [15] che contengono la stessa sostanza.
Secondo alcune fonti non verificate, quest’aldeide potrebbe formare un addotto sul gruppo NH inferiore di LSA e LSH generando potenzialmente dei nuovi composti, 1-acetaldeide LSA e LSH [16]. La reazione è molto simile a quella che trasforma l’LSD in 1-acetil-LSD, più comunemente noto con l’acronimo ALD-52. In base ai test effettuati dalla Sandoz questo derivato lisergico è più potente ma meno ansiogenico dell’LSD.
Tuttavia, tale speculazione chimica manca di conferme rigorose in ambito analitico. Sotto il profilo biochimico, appare scientificamente più solida l’ipotesi legata all’azione del mentofurano, un componente primario dell’olio essenziale di Mentha pulegium.
Il mentofurano è un noto inibitore dell’isoenzima del citocromo epatico CYP2A6, deputato al metabolismo e alla clearance degli alcaloidi ergolinici [17]. L’inibizione competitiva di questo enzima potrebbe aver alterato significativamente la farmacocinetica e la biodisponibilità dei composti ingeriti, estendendone e amplificandone la tossicità e l’emivita biologica.
Resta inteso che la reale formula del kykeon rimane un enigma storico non risolto.

Glicosidi cianogenetici
Nella letteratura informale e nei canali commerciali di sementi etnobotaniche viene talvolta suggerito l’uso di coadiuvanti domestici (come l’aggiunta di aglio negli estratti acquosi) per tentare di neutralizzare ipotetici glicosidi cianogenetici, ritenuti responsabili della spiccata azione emetica e della nausea indotta dall’ingestione dei semi.
Sotto il profilo tossicologico, questa pratica è priva di fondamento scientifico:
I glicosidi cianogenetici non sono mai stati isolati in concentrazioni clinicamente significative nei semi di Ipomoea spp.
L’aglio non possiede proprietà chimiche capaci di “neutralizzare” composti tossici per contatto in soluzione acquosa. Al contrario, l’ingestione di aglio concentrato a stomaco vuoto esercita un’azione irritante sulla mucosa gastrica che può esacerbare il riflesso del vomito.
I severi disturbi gastrointestinali, le cefalee e i fenomeni di vasocostrizione periferica documentati in caso di intossicazione acuta da semi di morning glory sono da attribuirsi direttamente alla tossicità intrinseca degli alcaloidi ergolinici presenti (come l’ergometrina) e alla massiccia frazione lipidica e di oli essenziali irritanti contenuti nel seme.

Potenzialità terapeutiche
I preparati a base di ergot venivano usati già nel XII secolo dalle ostetriche per stimolare il parto, l’ergometrina, presente anche nei semi di Ipomoea tricolor ed altre specie, infatti provoca la contrazione della muscolatura uterina e la costrizione dei vasi sanguigni. Sebbene l’uso del materiale vegetale grezzo sia altamente pericoloso e interdetto a causa dell’impossibilità di dosaggio e dell’elevata tossicità, gli alcaloidi ergolinici opportunamente isolati, purificati e standardizzati dall’industria farmaceutica costituiscono una classe fondamentale di presidi terapeutici.
L’ergometrina viene iniettata in combinazione con l’ossitocina durante il terzo stadio del travaglio per facilitare l’espulsione della placenta e prevenire l’emorragia postparto.
L’ergotamina, un altro alcaloide ergolinico naturale, è un potente agente vasocostrittivo ed è stata impiegata per controllare il sanguinamento vaginale, ma la tossicità sul feto ne ha determinato l’abbandono in ostetricia. Viene prescritta ancora oggi nella terapia di emicranie e cefalea a grappolo spesso in combinazione con la caffeina.
Dei derivati ergolinici sintetici, come l’idergina, sono stati impiegati nel trattamento di demenza e Parkinson.

FONTI

1)Schultes, Richard Evans, and A. Hofmann. “Plants of the Gods: Their Sacred, Healing, and Hallucinogenic Powers.” (1992).

2)Beyer, Jochen. “Herbal Psychoactive Substances.” (2013).

3)Hofmann, Albert. “The active principles of the seeds of Rivea corymbosa and Ipomoea violacea.” Botanical Museum Leaflets, Harvard University 20.6 (1963).

4)Isbell, Harris, and C. W. Gorodetzky. “Effect of alkaloids of ololiuqui in man.” Psychopharmacologia 8.5 (1965).

5)Shulgin, A., and A. Shulgin. “26 LSD-25.” TiHKAL: A Continuation (1997).

6)Glässer, A. “Some pharmacological actions of d-lysergic acid methyl carbinolamide.” Nature 189.4761 (1961).

7)Nowak, Julia, et al. “Identification and determination of ergot alkaloids in Morning Glory cultivars.” Analytical and bioanalytical chemistry 408.12 (2016).

9)YUI, TOHORU, and YUJI TAKEO. “NEUROPHARMACOLOGICAL STUDIES ON A NEW SERIES OF ERGOT ALKALOIDS ELYMOCLAVINE AS A POTENT ANALEPTIC ON RESERPINE-SEDATION.” The Japanese Journal of Pharmacology 7.2 (1958).

10)Ma, Yin-Zhong, Gui-Fen Qiang, and Guan-Hua Du. “Ergometrine and ergotamine.” Natural small molecule drugs from plants. Singapore: Springer Singapore, 2018. 237-242.

11)Kucht, Sabine, et al. “Elimination of ergoline alkaloids following treatment of Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae) with fungicides.” Planta 219.4 (2004): 619-625.

12)Beaulieu, Wesley T., et al. “Diversification of ergot alkaloids and heritable fungal symbionts in morning glories.” Communications Biology 4.1 (2021).

13)Wasson, R. Gordon, Albert Hofmann, and Carl AP Ruck. The road to Eleusis: Unveiling the secret of the mysteries. 2008.

14)Brahmi, Fatiha, et al. “Chemical composition and biological activities of Mentha species.” Aromatic and medicinal plants-Back to nature 10 (2017).

15)Schultes, Richard Evans. A Contribution to Our Knowledge of Rivea Corymbosa: The Narcotic Ololinqui of the Aztecs. Botanical museum of Harvard university, 1941.

16)Austin, James E., and Heinz Fraenkel-Conrat. “Tryptophan analogues form adducts by cooperative reaction with aldehydes and alcohols or with aldehydes alone: possible role in ethanol toxicity.” Proceedings of the National Academy of Sciences 89.18 (1992).

17)Rosenkrans Jr, Charles F., and Nicholas S. Ezell. “Relationships among ergot alkaloids, cytochrome P450 activity, and beef steer growth.” Frontiers in chemistry 3 (2015).

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