I preparati etnobotanici a base di Anadenanthera vengono spesso realizzati con basi forti come la calce (idrossido di calcio) o la soda caustica (idrossido di sodio). Tuttavia, si è osservato che quando il pH supera la soglia critica di 12, può avvenire un’importante alterazione chimica della bufotenina, il principale alcaloide attivo presente nei semi.

Processo chimico

Dapprima si pensò che il gruppo fenolico in posizione 5 (-OH) della bufotenina subisse un processo di ossidazione irreversibile che portava alla formazione di un enone, con spostamento dell’elettrone π e perdita della funzionalità tipica delle triptamine. Alcuni hanno ipotizzato che il composto risultante potesse essere la deidrobufotenina. Tuttavia già nel 1997 Shulgin lo ha descritto come un alcaloide triciclico naturale che si configura come un sale di ammonio quaternario, non una vinilamina o un enone derivato da una triptamina (1).

Cosa succede allora?
La base forte strappa il protone (H+) dal gruppo (-OH) in posizione 5, trasformandolo in uno ione fenossido. Questo ione ha una densità elettronica elevatissima e spinge gli elettroni nell’anello aromatico, rendendolo estremamente vulnerabile all’azione degli agenti ossidanti.
Il gruppo fenolico ossidato genera intermedi radicalici che si comportano come un collante: le molecole di bufotenina iniziano a legarsi l’una con l’altra in posizioni casuali dell’anello indolico, formando dimeri, trimeri e infine lunghi filamenti polimerici, ovvero melanine (polimerizzazione).
La polimerizzazione ossidativa in ambiente fortemente alcalino è un processo caotico: oltre alle melanine stabili, la reazione genera intermedi radicalici liberi, perossidi e chinoni altamente reattivi. Queste specie chimiche sono note per la loro spiccata tossicità cellulare e possono danneggiare le membrane cellulari dei tessuti con cui entrano in contatto sovraccaricando i sistemi di disintossicazione epatica e renale.

Etnobotanica amazzonica

La letteratura etnografica evidenzia che le popolazioni indigene del bacino dell’Orinoco e dell’Amazzonia preparano i semi di Anadenanthera come polveri nasali utilizzando ceneri vegetali o gusci di molluschi calcinati. Sotto il profilo chimico, queste fonti di idrossido di calcio e carbonato di calcio contengono frazioni saline impure e silicati che esercitano un’azione tamponante.

Questo sistema mantiene il pH entro intervalli moderatamente basici, sufficienti a deprotonare la bufotenina nella sua forma di base libera (aumentando la permeabilità delle mucose nasali) senza raggiungere le soglie di alcalinità estrema dei reagenti industriali di laboratorio, riducendo così la cinetica di polimerizzazione ossidativa del fitocomplesso.

Aspetto visivo dei semi Anadenanthera e implicazioni chimiche

La degradazione della bufotenina può essere riconosciuta facilmente dal cambiamento cromatico del materiale trattato, che assume un colore molto scuro o nerastro dovuto proprio alla presenza di melanine. Questo fenomeno è un indicatore qualitativo utile per capire lo stato chimico degli alcaloidi.

FONTI

1)Alexander, Shulgin, e Shulgin Ann. TIHKAL: the Continuation. Transform Press Berkeley, USA, 1997.

2)Carey, Francis A., and Richard J. Sundberg. “Free-radical reactions.” Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms. Boston, MA: Springer US, 2000. 651-727.

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