31
Ott
Cannabinoidi naturali di origine extra-cannabacea
In natura esistono diversi composti cannabinoidi naturali oltre a quelli prodotti dalla Cannabis, ma nessuno ha la potenza o il potenziale psicoattivo del THC.
Leonotis leonurus
L. leonurus è una pianta africana molto comune negli herbal blend rilassanti che viene chiamata localmente “wild dagga”, cannabis selvatica.
Recentemente un gruppo di ricerca ha identifcato un cannabinoide naturale dalle infiorescenze di L. leonurus, docosatetraenoiletanolamide (DEA), che potrebbe finalmente spiegare gli effetti della pianta riportati dai consumatori. Infatti è attivo sul recettore dei cannabinoidi CBD1 con una efficacia pari all’anandamide, noto cannabinoide endogeno, la cui struttura chimica è estremamente simile [1].
Zonria latifolia
Z. latifolia è una pianta di origine Sudamericana che è stata impiegata come base secca per la spice, una mistura da fumare addizionata con cannabinoidi sintetici.
Un flavone molto raro in natura, la sizalterina, è stato isolato dalla parte aerea nel 2022 e ha mostrato effetti comparabili all’hashish ad alto contenuto di THC (scrivono proprio così nella pubblicazione) inibendo la capacità di attivazione e la frequenza di scarico media dei network dei neuroni corticali dei ratti [2].
Magnolia officinalis
La corteccia di M. officinalis è stata proposta come terapia per la dipendenza da cannabis per la proprietà cannabimimetiche dei suoi polifenoli [3].
Il magnololo è un agonista parziale dei recettori dei cannabinoidi CB2 (Ki 1.44 ± 0.10 μM) e CB1 (Ki 3.15 ± 1.65 μM).
Il tetraidromagnololo, il principale metabolita fecale, ha una potenza di circa 19 volte superiore. E’ più selettivo per i CB1 dove opera come come agonista completo (Ki 2.26 ± 0.89 μM), ma agisce anche come un buon agonista parziale per i CB2 (EC50 = 0.170 μM) . In più si è comportato come antagonista per il recettore orfano dei cannabinoidi GPR5 (KB = 13.3 μM, test di traslocazione della β-arrestina).
L’honokiolo è un agonista completo CB1 e antogonista/agonista inverso CB2 [4]. Un estratto di Magnolia arricchitto con honokiolo ha mostrato effetti neuroprotettivi ed ansiolitici nei modelli animali da eccitotossicità attraverso la modulazione del recettore CB1 [5].
Tutti questi composti hanno un attività intrinseca sul recettore CB1 superiore al THC (Ki: 35–80 nmol) [6].
Radula
Radula è un genere di piante epatiche, organismi non vascolari molto primitivi simili ai muschi.
Da R. marginata e R. perrottetii è stato isolato il perrottetinene, il composto in natura più simile al THC, strutturalmente differisce solo per il gruppo in posizione 3 all’anello benzopiranico [7].
Esistono due forme, cis e trans: sui recettori CB1 cis-parrottetinene è circa 10 volte meno potente del THC (valore EC50 pari a 406 nM contro i 43 nM dell’altro), mentre il trans-parrottetinene arriva ad 1/4 della potenza [8].
Questi dati suggeriscono un buon potenziale psicotropo ma bisogna tenere anche in conto che la percentuale di questi composti nella Radula è di gran lunga inferiore a quella del THC nella cannabis. Le analisi hanno rilevato solo lo 0,7% di perrottetinene in un estratto di R. Perrottetii prodotto con l’etere dietilico [9], se si pensa ai livelli di THC che possono raggiungere le moderne genetiche di cannabis, è facile capire perchè questa pianta rara e a crescita molto lenta non diventerà mai un alternativa legale alla Cannabis.
Cacao (Theobroma cacao)
Il cacao contiene anandamide, un cannabinoide naturale appartenente ad una classe particolare di mediatori lipidici ad azione prevalentemente autocrina e paracrina, collettivamente noti come endocannabinoidi.
Viene spesso associato al THC come fosse la versione endogena, ma in realtà, sebbene sia anch’esso attivo sul recettore CB1, ha per il resto caratteristiche molto diverse. In primis è un derivato dell’acido arachidonico (un acido grasso), quindi è più “flessibile” e instabile chimicamente infatti viene rapidamente degradato dagli enzimi (principalmente FAAH). Mentre il THC ha un’azione prevalentemente centrale, l’anandamide agisce come un messaggero locale, modulando sensazioni come appetito, dolore, memoria ed umore [10].
Infine c’è da tenere sempre in conto la differenza nella concentrazione: i livelli di anandamide presenti nel comune cacao sono estremamente bassi, nel caso del cioccolato industriale o dei dolci cotti è praticamente assente [11]. Per questo è più una golosità che non una droga psicotropa.
Cannabinoidi privi di potenziale psicotropo
Ci sono poi Helycrisium umbraculigerum [12], Echinacea purpurea [13], Acmella oleracea [14], Rhododendron sp. [15], Glycyrrhiza foetida [16], Amorpha sp. [17] persino il comune pepe nero (Piper nigrum) [15] o il fungo Cylindrocarpon olidum [19] che contengono cannabinoidi naturali non psicoattivi, alcuni attivi sul recettore CB2.
Di Helycrisium umbraculigerum avevo già parlato qui.
FONTI
17)Kemal, Miftah, et al. “Isolation and identification of a cannabinoid-like compound from Amorpha species.” Journal of natural products 42.5 (1979): 463-468.
QUESTO ARTICOLO HA ESCLUSIVAMENTE FINALITÀ EDUCATIVE E DIVULGATIVE.
NON INTENDE IN ALCUN MODO PROMUOVERE O INCORAGGIARE IL CONSUMO DI CANNABIS, CANNABINOIDI O ALTRE SOSTANZE NATURALI.
NON SONO UN MEDICO NÉ UN ERBORISTA, LE INFORMAZIONI RIPORTATE NON COSTITUISCONO CONSIGLI MEDICI O INDICAZIONI PER L’AUTODIAGNOSI O L’AUTOTRATTAMENTO.
IN CASO DI DUBBI O PROBLEMI DI SALUTE, CONSULTARE SEMPRE UN MEDICO O ALTRO PROFESSIONISTA QUALIFICATO.
