Morning glory (Ipomoea hederacea)

L’intossicazione da morning glory (LSA) è caratterizzata da sintomi più fisici rispetto a quella indotta dall’LSD: le dosi basse e moderate hanno un effetto principalmente narcotico.

Gli alti dosaggi possono indurre dissociazione, alterazioni sensoriali e visioni ipnagogiche.

La classificazione di I. hederacea è sempre stata controversa: diversi autori l’hanno descritta come un sinonimo per Ipomoea nil. Tuttavia la prima specie è una pianta tropicale che cresce anche nelle zone temperate, la seconda è tipicamente temperata e cresce difficilmente nei climi tropicali [1].
Sono molto simili morfologicamente ma i petali di I. nil si assottigliano progressivamente formando delle estremità acute lunghe, mentre quelli di I. hederacea si restringono repentinamente e tendono ad allargarsi ed incurvarsi. Anche il seme presenta delle differenze, quello della prima è leggermente più rugoso ed irregolare.
Anche con I. purpurea le distinzioni sono molto difficili per via della prossimità genetica e del fenomeno dello spostamento dei caratteri che le interessa entrambe.

Quando si trovano nello stesso habitat la selezione naturale favorisce I. hederacea con le antere più saldate allo stigma, gli autori ipotizzano che ciò rappresenti un meccanismo volto a impedire a I. purpurea di impollinarla producendo dei semi sterili, oltre che per incrementare l’autoimpollinazione. Il polline della prima non germina sulla seconda, dando all’altra un certo vantaggio competitivo [2].
All’interno della stessa specie ci sono poi due fenotipi, quello classico a foglia d’edera ed un secondo a foglia integrale, I. hederacea var. integriuscula [3].

I. hederacea è una delle morning glory più infestanti ed ha una buona resistenza sia contro gli erbivori che gli insetti, a questo riguardo è stato osservato in natura il fenomeno dell’evoluzione diffusa per cui la comunità antagonista modula la selezione dei tratti della pianta [4].

Classe: Magnoliopsida
Ordine: Solanales
Famiglia: Convolvulaceae
Genere: Ipomoea
Specie: I. hederacea
Nativo: Messico
Plant Hardiness Zone: 6-11
Ipomoea hederacea è una pianta rampicante che cresce fino ad oltre 3m. Botanicamente un’annuale, ma in climi privi di gelo può persistere per più stagioni, comportandosi come perenne di breve durata o perennante.
Sviluppa delle foglie disposte a spirale lunghe fino a 5cm. I fiori a tromba possono avere un colore che va dal blu al rosa chiaro. I sepali si assottigliano incurvandosi all’apice.
Produce delle capsule piene di semi neri e lucidi.

Coltivazione
Ipomoea hederacea è una pianta molto facile da coltivare:
-Mettere a mollo i semi fino a 24h.
-Piantarli in primavera in un vaso con un terriccio ricco e ben drenante.
-Mantenerlo umido fino alla germinazione (1 settimana).
-Trapiantare in pieno sole una volta sviluppatosi.
-Teme la siccità e il freddo, ma una volta adulta ma una volta adulta mostra una buona tolleranza agli stress ambientali.

Le morning glory fioriscono e muoiono in un singolo giorno per questo sono da sempre simbolo di amore, passione e mortalità.
Nel folklore cinese rappresentano gli amanti che si riescono ad incontrare una volta sola.
Le antiche popolazioni mesoamericane utilizzavano il succo fresco dell’Ipomoea come fonte di zolfo, necessario per vulcanizzare la gomma che estraevano da alcuni alberi.

Errori di identificazione
Albert Hofmann, il noto chimico scopritore dell’LSD, e Richard Evans Schultes, uno degli etnobotanici più influenti del XX secolo, menzionano l’ipomea nel famoso libro Plants of the Gods: Their Sacred, Healing, and Hallucinogenic Powers come I. violacea, ma dall’immagine riportata nel volume si vede chiaramente che la specie è invece I. tricolor var. heavenly blue (si nota dalla corolla che non è bianca) [5]. Approfondisco la questione in quest’articolo.
Hofmann scrive che le morning glory erano tenute in gran considerazione tra gli Aztechi per le sue proprietà allucinogene, i semi vengono ampiamente usati nell’area di Zapotec e Chatin a Oaxaca.
Si distinguono due colorazioni di semi: i neri, più potenti (I. violacea o più probabilmente I. tricolor), sono riservati agli uomini; quelli più chiari (Rivea corymbosa) alle donne.

Impiego tradizionale in Messico
La preparazione tradizionale vuole che vengano messi in un recipiente fatto con una zucca cava, quindi si filtrano i solidi e si beve l’infuso.
I nativi credono che durante l’intossicazione si venga in contatto con baduwin, un intermediario fantastico rappresentato da due piccole ragazze vestite di bianco, che divina il futuro e rivela la causa dei malanni. Il paziente deve rimanere da solo con lo sciamano lontano da qualsiasi rumore, quando si assopisce viene in contatto con i bador, i bambini della pianta che identificano i malori e gli oggetti perduti.

Il famoso educatore benedettino Pedro Ponce de Leon scrisse che i semi di I. violacea (più probabilmente I. tricolor), chiamati tlitliltzin in lingua Nahuatl in riferimento al loro colore nero, venivano impiegati insieme a peyote e ololiuqui (I. corymbosa). Distinse per la prima volta I. corymbosa da I. violacea e riportò che agli intossicati apparisse un piccolo uomo nero in grando di esaudire ogni desiderio.
L’esperienza si svolgeva in un luogo appartato con l’ausilio di un guardiano per evitare che avessero contatti con altri mentre parlavano in preda al delirio. Una volta che gli effetti si esaurivano, lo interrogavano su cosa avesse detto il contatto spirituale. La risposta veniva considerata come una verità assoluta [6].

Dopo la colonizzazione spagnola diversi elementi cristiani sono stati integrati con la vecchie pratiche pagane e sciamaniche: i semi di morning glory sono diventati semilla de la Virgen (semi della vergine) e il fogliame hierba Maria (erba di Maria) in riferimento alla madonna [5].
Il consumo di I. corymbosa, I. tricolor e I. violacea è attestato in Messico fino a tempi relativamente recenti [7].
I. tricolor è stata anche ampiamente usata per la produzione di erbicidi naturali per via delle sue marcate proprietà fitotossiche [8]. Le radici vengono impiegate in medicina popolare nel trattamento della costipazione [9].

Scoperta degli alcaloidi ergolinici
Nel 1959 Wasson spedì un campione di semi di I. corymbosa ed I. violacea (o più probabilmente I. tricolor) a Hoffman che rivelò la presenza di diversi composti indolici in entrambi. Esperimenti successivi condotti su un campione più grande gli permisero di identificare diversi alcaloidi ergolinici, i più abbondanti risultarono LSA e isoLSA strutturalmente simili all’LSD.
I semi di I. violacea/tricolor ne contenevano percentuali maggiori rispetto a I. corymbosa, 0,085% contro 0,0065%. Identificò anche piccole percentuali di canoclavina, elimoclavina ed ergometrina.

Ipomoea hederacea o kaladana
I. hederacea viene tradizionalmente impiegata in India e Pakistan come afrodisiaco e narcotico, i semi vengono strofinati sui genitali maschili per trattare le disfunzioni erettili e su quelli femminili per alleviare la secchezza ed incrementare la libido.
E’ stata inclusa nella Farmacopea Indiana come emetico, lassativo, diuretico, antielmintico, emmenagogo, vasostimolante, abortificente, analgesico, antinfiammatorio ed antipiretico. L’uso più popolare ad oggi è quello esterno nel trattamento dei disturbi della pelle come leucodermia, scabbia, gotta, cefalea, epato e splenopatie.
Una pasta a base di semi si applica a scopo cosmetico per rimuovere la pelle morta e schiarirne il colore. A tale preparazione viene talvolta attribuita un’azione dimagrante; tuttavia, la letteratura non fornisce evidenze né un razionale fisiologico plausibile per un effetto lipolitico locale da applicazione topica [10].

Stimolante, sedativo
Un estratto metanolico a base di semi di I. hederacea ha indotto chiari effetti stimolanti sul SNC nei topi già alla dose orale di 0,0125 mg/kg dimostrando un elevata potenza ed effetti midriatici alle alte dosi. Gli autori ipotizzano sia coinvolto il recettore della glicina [11].

In un altro studio ha mostrato un effetto sedativo ma, allo stesso tempo, un’incremento della sessualità dei topi. I ricercatori ipotizzano ciò sia dovuto ai derivati dell’acido lisergico che hanno affinità per il recettore 5-HT2a della serotonina [12].

Serotoninergico, dopaminergico, psichedelico
L’alcaloide principale presente nei semi di I. hederacea, il lisergolo, dovrebbe avere effetti psicoattivi simili all’LSA (ergina), ossia narcotici più che visionari, agendo entrambi come agonisti parziali di 5-HT2A e 5-HT2C. Tuttavia nei modelli animali ha indotto effetti stimolanti come l’elimoclavina, un altro alcaloide del fitocomplesso di questa specie, antagonista completo 5HT2A e potente agente antireserpinico [13].
Anche cianoclavina e penniclavina hanno mostrato una certa attività psicotropa sulle cavie [14], non si conoscono i loro effetti sull’uomo ma l’affinità per i recettori D2 della dopamina potrebbe suggerire una certa componente euforizzante [15].
Infine l’ultimo alcaloide, l’isopenniclavina, ha una farmacologia del tutto ignota ma alcune review lo indicano come agente psicotomimetico [16].
L’ergometrina, il principale alcaloide vasocostrittivo presente nei semi di molte specie di Ipomoea come I. tricolor, è risultato assente in questa specie così come l’LSA [17]. Tuttavia in una ricerca del 2013 su un campione fresco sono stati rilevati composti strutturalmente simili all’LSD, probabilmente l’LSH, oltre all’elimoclavina [18].

Analgesico, antinfiammatorio
Un estratto metanolico di semi di I. hederacea ha ridotto la risposta al dolore nei modelli animali attraverso un meccanismo probabilmente misto che coinvolge la trasmissione centrale e periferica [19].
E’ un ingrediente della formula tradizionale della medicina Unani nota come Habb-e-Suranjaan indicata nel trattamento di dolori articolari e nervosi [20].

Miostimolante, miorilassante, antidepressivo
Un estratto metanolico a base di semi di I. hederacea ha incrementato il tempo della distanza percorsa dalle cavie nelle prove di trazione, dimostrando una certa attività sulla muscolatura a dosi basse e moderate (0.025 e 0.0125 mg/kg per via orale). A dosaggi più alti ha provocato la perdita d’equilibrio impedendo l’esecuzione del compito.
Anche nei test di nuoto forzato ha migliorato la mobilità sotto una certa soglia, ma indotto una risposta statica con dosi elevate [19].

Neuroprotettivo
Dei derivati ergolinici sono stati impiegati nel trattamento della discinesia indotta dalla terapia antiparkinson a base di levadopa. I dati ottenuti dalle culturi cellulari evidenziano le proprietà neuroprotettive di questi composti potenzialmente utili nei casi di demenza e Parkinson [21].

Anticonvulsivante
Un estratto metanolico di semi di I. hederacea ha indotto effetti anticonvulsivanti nei topi alla dose orale di 50 e 75 mg/kg [12].

Ipotensivo, cardioprotettivo, ipolipidico
Un estratto idroalcolico di semi di I. hederacea ha ridotto la pressione dei ratti normotensivi anestetizzati in maniera dose dipendente (0.01 – 100 mg/kg) analogamente al verapamil. La frazione butanolica ha mostrato un effetto antipertensivo sui ratti ipertesi, la somministrazione cronica ha ridotto stabilmente la media della pressione arteriosa basale. Inoltre ha inibito lo sviluppo della tolleranza alla risposta vascolare all’acetilcolina ed attenuato i livelli di trigliceridi e glucosio, incrementando quelli HDL [22].

Antitumorale
Un estratto metanolico di semi di I. hederacea ha ridotto la viabilità delle cellula del carcinoma laringeo umano HEp-2 [23].
E’ risultata la più citotossica tra le piante del Pakistan testate in uno studio [24].

Nefroprotettivo
L’estratto etanolico ed esanico di semi di I. hederacea hanno mostrato forti proprietà urolitiache, ciò supporta la tradizionale applicazione come supporto renale ed urinario [25].

Antibatterico, antimicotico
Un estratto idroalcolico a base di parte aerea di I. hederacea ha inibito Candida albicans, Aspergillus niger, Aspergillus oryzae e Penicillium chrysogenum nei test in vitro [26].
In una ricerca sulla flora spontanea del Pakistan è risultata la specie più potente contro funghi e batteri tra le 8 testate [27].

Erbicida
In una ricerca sulla flora del Pakistan, I. hederacea si è dimostrata la specie di morning glory più promettente in quanto a proprietà fitotossiche inibendo fino al 100% la crescita della lenticchia d’acqua (Lemna minor) [24].

TOSSICITA’
Estratti di morning glory ad alta concentrazione somministrati per via intraperitoneale hanno causato convulsioni ed arresto respiratorio nelle cavie, ma si tratta di condizioni sperimentali molto lontane da quelle relative al comune abuso ricreazionale [28].
I casi di morte documentati sono dovuti ai danni secondari in seguito a comportamenti irresponsabili, psicosi e disturbi mentali [29].

I principali autori che si occupano di etnobotanica non hanno mai annoverato I. hederacea tra le morning glory psicotrope citando le analisi di Wilkinson che avevano riportato una concentrazione di alcaloidi totali estremamente bassa, ovvero 31,3 mcg/g [30].
Questi risultati si scontrano con quelli di una ricerca precedente meno nota dove avevano rilevato il 0,49% di alcaloidi di cui 53% lisergolo e 37% cianoclavina [17], una quantità molto più alta che spiega la capacità di indurre effetti marcati già sui 4g.

La discrepanza potrebbe anche essere dovuta alla confusione con Ipomoea nil ritenuta erroneamente da molti autori un sinonimo di I. hederacea, come risulta anche dello scritto compilativo del noto scrittore G. Samorini sulle Convovulaceae ergoliniche.

In letteratura risulta inoltre la presenza di agroclavina, ergonovina, ergonovinina e un altro alcaloide erroneamente riportato come LSD, probabilmente LSH [31].

2)Smith, Robin Ann, and Mark D. Rausher. “Experimental evidence that selection favors character displacement in the ivyleaf morning glory.” The American Naturalist 171.1 (2008): 1-9.

3)Elmore, C. Dennis. “Mode of reproduction and inheritance of leaf shape in Ipomoea hederacea.” Weed Science 34.3 (1986): 391-395.

4)Stinchcombe, John R., and Mark D. Rausher. “Diffuse selection on resistance to deer herbivory in the ivyleaf morning glory, Ipomoea hederacea.” The American Naturalist 158.4 (2001): 376-388.

5)Schultes, Richard Evans, and A. Hofmann. Plants of the Gods: Their Sacred, Healing, and Hallucinogenic Powers. (1992).

6)Ponce de León, Pedro. “Breve relación de los dioses y ritos de la gentilidad.” (2020): 1-22.

7)MacDougall, Thomas. “Ipomoea tricolor: a hallucinogenic plant of the Zapotecs.” Boletin del Centro de Investigación Antropológico de México 6 (1960): 6-8.

8)Bah, Moustapha, and Rogelio Pereda-Miranda. “Isolation and structural characterization of new glyclipid ester type dimers from the resin of Ipomoea tricolor (Convolvulaceae).” Tetrahedron 53.27 (1997): 9007-9022.

9)Pereda-Miranda, Rogelio, and Moustapha Bah. “Biodynamic constituents in the Mexican morning glories: purgative remedies transcending boundaries.” Current topics in medicinal chemistry 3.2 (2003): 111-131.

10)Zia-Ul-Haq, Muhammad, Muhammad Riaz, and Vincenzo De Feo. “Ipomea hederacea Jacq.: a medicinal herb with promising health benefits.” Molecules 17.11 (2012): 13132-13145.

11)Mansoor Ahmad, Mansoor Ahmad, et al. “Determination of LD50 and ED50 by dose response relationship and assessment of toxicological and non toxicological behaviour of Ipomoea hederacea.” (2011): 1176-1178.

12)Zia-Ul-Haq, Muhammad, et al. “Anticonvulsant and sex enhancing effects of Ipomoea hederacea seeds extract.” Farmacia 62 (2014): 737.

13)TOHORU, YUI, and TAKEO YUJI. “NEUROPHARMACOLOGICAL STUDIES ON A NEW SERIES OF ERGOT ALKALOIDS.” Jpn. J. Pharmacol. 7.2 (1958): 157-161.

14)Abou-Chaar, C. I. “Alkaloids of an Ipomoea seed.” Lebanese Pharm J 9 (1967): 93-109.

15)WATANABE, Hiroshi, et al. “Dopamine receptor stimulating effects of chanoclavine analogues, tricyclic ergot alkaloids, in the brain.” The Japanese Journal of Pharmacology 45.4 (1987): 501-506.

16)Meira, Marilena, et al. “Review of the genus Ipomoea: traditional uses, chemistry and biological activities.” Revista Brasileira de Farmacognosia 22 (2012): 682-713.

17)Abou-Chaar, Charles I., and George A. Digenis. “Alkaloids of an Ipomoea seed commonly known as Kaladana in Pakistan.” Nature 212.5062 (1966): 618-619.

18)Dhar, T. Praveen, and N. Vijaya Kumar. “Phytochemical investigations in South Indian species of Ipomoea Linn.” The Journal of Indian Botanical Society 92.1and2 (2013): 42-46.

19)Mansoor Ahmad, Mansoor Ahmad, et al. “Determination of LD50 and ED50 by dose response relationship and assessment of toxicological and non toxicological behaviour of Ipomoea hederacea.” (2011): 1176-1178.

20)Suhail, Shahid, et al. “Habb-e-Suranjaan: a classical analgesic Unani formulation.” International Journal of Advances in Pharmacy Medicine and Bioallied Sciences 2017 (2017): 1-6.

21)Reichmann, Heinz, et al. “Ergoline and non-ergoline derivatives in the treatment of Parkinson’s disease.” Journal of neurology 253.Suppl 4 (2006): iv36-iv38.

22)Chaudhry, Mueen Ahmad, et al. “Ipomoea hederacea Jacq.: A plant with promising antihypertensive and cardio-protective effects.” Journal of Ethnopharmacology 268 (2021): 113584.

23)Parekh, K. K., et al. “Antioxidant and cytotoxic activities of few selected Ipomoea species.” (2012): 377-386.

24)Zia-Ul-Haq, M., et al. “Biological screening of selected flora of Pakistan.” Biological research 45.4 (2012): 375-379.

25)Agrawal, Krishn Kumar, et al. “Determination of extractive value, phytochemical constituents and In-vitro anti-urolithiatic activity of Embelia ribes burm. F. and Ipomea hederacea Jacq.” Research Journal of Pharmacy and Technology 14.7 (2021): 3566-3570.

26)Chandur, Uma, et al. “EVALUATION OF THE ANTI-BACTERIAL AND ANTI-FUNGAL ACTIVITY OF IPOMOEA HEDERACEA.” Acta Biomedica Scientia 2.3 (2015): 134-136.

27)Zia-Ul-Haq, M., et al. “Antimicrobial screening of selected flora of Pakistan.” Archives of Biological Sciences 63.3 (2011): 691-695.

28)Gexest, K., and M. R. Sahasrabudhe. “Alkaloids and lipids of Ipomoea, Rivea and Convolvulus and their application to cshemotaxonomy.” Economic Botany 20.4 (1966): 416-428.

29)Cohen, Sidney. “Suicide following morning glory seed ingestion.” American journal of psychiatry 120.10 (1964): 1024-1025.

30)Wilkinson, R. E., W. S. Hardcastle, and C. S. McCormick. “Ergot alkaloid contents of Ipomoea lacunosa, I. hederaceae, I. trichocarpa, and I. purpurea seed.” Canadian journal of plant science 66.2 (1986): 339-343.

31)Dhar, T. Praveen, and N. Vijaya Kumar. “Phytochemical investigations in South Indian species of Ipomoea Linn.” The Journal of Indian Botanical Society 92.1and2 (2013): 42-46.