Descrizione
Ordine: Porellales
Famiglia: Radulaceae
Genere: Radula
Specie: R. perrottetii
Nativo: Giappone
Plant Hardiness Zone: ?
La Radula perrottetii è una pianta briofita epatica di colore verde chiaro.

Coltivazione
E’ una specie estremamente difficile da coltivare:
-Da alcuni esperimenti di propagazione sembra che necessiti di un alto livello di umidità, un buon ricambio d’aria e di essere protetta dalla luce diretta,
-In natura cresce spesso sopra argilla torbosa o legname marcio.
-Allo stato naturale cresce molto lentamente

Secondo alcuni autori R. marginata, (una specie molto simile chimicamente a R. perrottetii) conosciuta dai Maori come Wairuakohu, vanta tra le tribù una lunga tradizione come rongoã, ovvero erba medicinale tradizionale.

Il parrottetinene presente in Radula perrottetii differisce dal THC per il gruppo in posizione 3 all’anello benzopiranico, che è un feniletine nel primo mentre è pentile nell’altro composto.
Questo fattore spiega la minor polarità e quindi psicoattività del parrottetinene [4].

Nei test strumentali il cis-parrottetinene ha mostrato affinità per i recettori CB1 con valore Ki di 481 nM, mentre il suo diastereoisomero trans-parrottetinene si è dimostrato più potente (Ki = 127 nM). Per i recettori CB2 sono state registrate affinità pari a 225 e 126 nM rispettivamente per i due composti.
Le differenze riflettono quelle tra Δ9-trans-THC e Δ9-cis-THC.

Sui recettori CB1 cis-parrottetinene è circa 10 volte meno potente del THC (valore EC50 pari a 406 nM contro i 43 nM dell’altro), mentre il trans-parrottetinene arriva ad 1/4 della potenza. Sui CB2R il valore EC50 è 167 nM contro i 12 nM del THC.
La somministrazione di cis-parrottetinene (50mg/kg) e trans-parrottetinene (40mg/kg) per via intraperitoneale ha indotto nei topi ipotermia, catalessia, ipolocomozione ed analgesia caratteristici dell’attivazione del CB1R. Gli effetti infatti sono stati completamente annullati dal rimonabant, un antagonista CB1R.

Per cis e trans-parrottetinene si nota una significativa azione antinfiammatoria sui livelli basali delle prostaglandine PGE2 and PGE2 nel cervello dipendente dall’azione sul CB1 che è assente nelle cavie trattate con il THC [1].
Questa particolarità dovrebbe limitare gli effetti collaterali a carico del CNS (funzione sinaptica e memoria) e rendere il composto più adatto del THC per alcune applicazioni terapeutiche, quest’ultimo ha infatti un’azione opposta che incrementa notevolmente i livelli basali di PGE2 nell’ippocampo [5].

I composti prenil benzilici isolati dalla pianta (parrottetine A, B e C) inibiscono l’attività della 5-lipoossigenasi e della calmodulina, oltre ad agire come antagonista della vasopressina [5].
Inoltre sono attivi nei confronti dello Streptococcus aureus alla dose 20 μg/ml [2].

Cannabinoidi bibenzilici: perrottetinene; acido perrottetinenico; 3,5-diidrossi-2-(3-metil-2-butenil)bibenzile; 2(R)-2-isopropenil-6,7-diidrosi-4-(2-fenilethil)diidrobenzofurano; 2,2-dimetil-7-idrossi-5-(2-feniletil)cromene; 3,5-diidrossi-6-carbo-metossi-2-(3-metil-2-butenil)bibenzile; parrottetine (A,B,C, E, F, G) [6]; isoperrottetina A [7].

terpeni:  ar-tenuifolene; α-helmiscapene; β-helmiscapene; viscida-3,9,14-triene; viscida-3,11(18),14-triene; bisabola-2,6,11-triene; bisabola-1,3,5,7(14),11-pentaene; bisabola-1,3,5,7,11-pentaene; 6,7-epoxybisabola-2,11-diene; 1-metossi-4-(2-metilpropenil)benzene; ent-2, 3-diidrossicuparene [8].

flavonoidi: prenil diidrocalcone [2].

Le concentrazioni di parrottetinene negli estratti vanno dallo 0,7 al 7% del peso secco [7].

2)Asakawa, Yoshinori, et al. “Novel bibenzyl derivatives and ent-cuparene-type sesquiterpenoids from Radula species.” Phytochemistry 21.10 (1982): 2481-2490.

3)Zhou, J. X. G. Y. X., Guirong Xie, and Xinjian Yan. “Encyclopedia of traditional Chinese medicines.” Isolat Compound AB 1 (2011): 455.

4)Song, Yanling, et al. “Stereoselective total synthesis of (−)-perrottetinene and assignment of its absolute configuration.” Organic Letters 10.2 (2008): 269-271.

5)Chen, Rongqing, et al. “Δ9-THC-caused synaptic and memory impairments are mediated through COX-2 signaling.” cell 155.5 (2013): 1154-1165.

6)Asakawa, Yoshinori, et al. “Prenyl bibenzyls from the liverworts Radula perrottetii and Radula complanata.” Phytochemistry 30.1 (1991): 235-251.

7)Toyota, Masao, Tomohide Kinugawa, and Yoshinoiu Asakawa. “Bibenzyl cannabinoid and bisbibenzyl derivative from the liverwort Radula perrottetii.” Phytochemistry 37.3 (1994): 859-862.

8)Tesso, Hailemichael, Wilfried A. König, and Yoshinori Asakawa. “Composition of the essential oil of the liverwort Radula perrottetii of Japanese origin.” Phytochemistry 66.8 (2005): 941-949.